Originaire du Maroc, Oussama Chraïbi est initié à la musique des Gnawas par le mâitre Abdellatif El Makhzoumi. Ils ont conclu ensemble des rencontres musicales avec Omar Sosa et avec Zool Fleisher. Oussama Chraïbi a également étudié auprès des grands noms de la tradition cubaine : Changuito, Anga Diaz, Justo Pelladito, Roberto Vizcaïno, Javier Campos Martinez. Il mélange efficacement percussions cubaines, arabes et sub-sahariennes.
Il a enseigné à l’Ecole Abanico et à l’Institut Supérieur des Arts Afro-Cubains (I.S.A.A.C.), à la Philharmonie de Paris-Cité de la musique. Il a enregistré et tourné avec avec des artistes comme Ayo, Guem, Cheik Tidiane Seck, Clarika, Guem, Orlando Poleo, Mambomania, Azuquita, Warda, Aïcha Redouane et Habib Yammine, Madjid Bekkas, Abdellatif el Makhzoumi, et a participé à la comédie musicale Dirty dancing.
Il a également joué dans les Festivals Summerstage à New York, Festival Tempo Latino de Vic-Fezensac, Sunplash de Vienne (Autriche), Festival d’Essaouira invité par Karim Ziad, Tanjazz à Tanger, Jazz des Oudayas et de Chellah à Rabat, Festival La Medina à Tunis, Festival du livre à Alger